Algunos niveles como las Mansiones Encantadas fueron el principal problema durante el desarrollo.
Yoshi es uno de los personajes más queridos de Nintendo. Nació como el compañero de aventuras de Mario, pero poco a poco el pequeño dinosaurio ha ido aumentando su popularidad desde su primera aparición en Super Mario World, hasta llegar a protagonizar su propio juego. Ahora bien, una de las últimas apariciones del personaje en Super Mario Maker pudo no haberse realizado debido a la dificultad de incluirlo en el título. Al menos así lo han comentado Tezuka y Oshino durante el evento Nintendo Dream.
Ambos creativos han afirmado que desde un inicio añadieron elementos clásicos como Mario Tanooki, pero que Yoshi fue un verdadero problema debido a que no conseguían adaptarlo en algunas fases:
«En Super Mario World, no se podía entrar en las Mansiones Encantada con Yoshi. Durante el desarrollo, tuvimos que pensar en cómo íbamos a aplicar algo que ni siquiera estaba en el título original, tal y como puede ser saltar sobre los Boo o el hecho de que Yoshi no pueda comérselos.»
A pesar de los problemas, Tezuka insistió en su inclusión del personaje ya que querían aprovechar el lanzamiento de Yoshi’s Woolly World y el amiibo de Yoshi, además de que pronto se cumplirán 25 años desde el lanzamiento del personaje.
Por otro lado, ambos directivos han mencionado algunos elementos que les gustaban, pero que no fueron incluidos como el Sol de Super Mario Bros 3.